近日,基于学科交叉的理念和设计,我院刘颖果老师,与香港中文大学章兴龙教授/南洋理工大学池永贵教授共同合作,实现了一种利用手性卡宾对映异构体实现糖类分子的位点选择性酯化反应的新方法,为复杂糖类化合物的高效合成提供了新的策略,推动了糖类合成方法向更高效、更精准的方向发展。
该研究团队发现,通过调节N-杂环卡宾(NHC)有机催化剂的立体电子效应,可有效控制糖类分子的酰化位点。这种选择性受到催化剂手性匹配或不匹配及NHC催化剂与糖类底物之间氢键相互作用的共同影响。这一方法为催化剂设计和反应工程提供了新的视角,具有潜在的广泛应用前景,包括荧光标记、糖苷α/β构型识别、糖型识别以及最小保护正交反应等。该研究展示了无需广泛保护策略即可实现糖类化合物位点选择性酰化的可能性,对推动复杂糖类及其衍生物的合成进展,以及药物研发和材料科学等多个领域将产生重要影响。
相关文章以“Carbene-catalyzed chirality-controlled site-selective acylation of saccharides”为题,于近日在化学类顶级期刊《Nature Communication》上发表。论文的第一作者及通讯作者为河南先进技术研究院刘颖果老师,同为通讯作者的还有香港中文大学章兴龙教授以及南洋理工大学-贵州大学池永贵教授。郑州大学河南先进技术研究院为第一完成单位。
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Carbene-catalyzed chirality-controlled site-selective acylation of saccharides
Ying-Guo Liu, Zetao Zhong, Yuyang Tang, Hongling Wang, Sai Vikrama Chaitanya Vummaleti, Xi Peng, Peng Peng, Xinglong Zhang, Yonggui Robin Chi
Nat. Commun. 2025, 16, 54. DOI: 10.1038/s41467-024-55282-y